Descrizione del prodotto
L'acido shikimico è un composto cristallino bianco con elevata solubilità in acqua, originariamente chiamato così dall'erba shikimi (Illicium anisatum), da cui fu isolato per la prima volta. È un importante intermedio metabolico nelle piante e nei microrganismi.
Tradizionalmente viene estratto dai frutti secchi maturi delle specie di Illicium, in particolare dall'anice stellato giapponese, sebbene possa essere ottenuto anche da fonti come i frutti del liquidambar (Liquidambar formosana) e gli aghi di pino.
Chimicamente, è un acido cicloesencarbossilico altamente solubile in acqua (circa 180 g/L a 20°C) con tre centri chirali (3R,4S,5R) e funge da precursore chiave nella via dello shikimato per gli amminoacidi aromatici come fenilalanina, tirosina e triptofano.
Vetrina della Fabbrica
Proprietà e specifiche principali
| Parametro | Valore |
| Peso molecolare | 174,15 g/mol |
| Punto di fusione | 185-187°C (decomp.) |
| Rotazione specifica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valori pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (ottanolo-acqua) | -1.38 |
| Assorbimento UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Stabilità Termica | Degrada >200°C |
Visualizzazione dell'Inventario
Applicazione del Prodotto
1. Sintesi farmaceutica
Fosfato di Oseltamivir (Tamiflu®):
Intermedio chiave: 70% della domanda globale di SA
Reazione:
Shikimato→10 passaggiOseltamivirShikimato10 passaggiOseltamivir
Antivirali: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotici: Cloramfenicolo, inibitori dei micobatteri
2. Biotecnologia
Ingegneria della via dello shikimato: colture modificate con CRISPR (mais resistente alla siccità)
Biocatalisi: sintone chirale per amminoacidi non naturali
3. Alimentazione e Agricoltura
Elicitore vegetale: migliora la produzione di composti fenolici nell'uva (qualità del vino)
Conservante: inibisce E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Cosmetici
Schiarente per la pelle: inibitore della tirosinasi (0,5-2% nei sieri)
Antinfiammatorio: riduce il TNF-α nei cheratinociti
Trasporto e Consegna
